1.1, 1.2 Под венду прост и удобен Easy CD-DA Extractor

1.5 — Ответ зависит от используемой ОС. Пад вендой ясен пень кинуть ярлык подключения в автозагрузку. Естественно сохранив для подключения пароль. И ещё где-то (в XP, насколько я помню, панель управления — сетевый подключения и где-то в свойствах нужного) можно настроить подключение сразу при клике на ярлык подключения, без вопрос о логине/пароле. Тогда будет совсем автоматически.